丘吉尔的少年时代:数学和拉丁语考试结果是空白
丘吉尔家世显赫，他的祖先约翰·丘吉尔被授予马尔巴罗公爵爵位，是当时英国政界的风云人物。丘吉尔出生的布伦海姆宫是安妮女王专门送给约翰·丘吉尔的。丘吉尔家族经久不衰。丘吉尔的父亲伦道夫·邱吉尔是英国财政大臣，地位仅次于首相，在万人之上。出生于贵族家庭的丘吉尔很幸运，从小就接受了良好的教育。按照少年时不留后路、英雄辈出的观念，年轻的丘吉尔应该是学业优秀，但事实上丘吉尔年轻时绝不是老师眼中的好学生，而是一个经常让老师头疼的桀骜不驯的少年。
丘吉尔是个早产儿。因为父亲热衷于政治，母亲珍妮·杰罗姆热衷于上流社会的交际，无暇顾及丘吉尔。丘吉尔是由他的保姆伊丽莎白·安·阿维利斯夫人带大的。阿维利斯太太对丘吉尔照顾得很好，也许是对他太溺爱了，或者是我们的天性使然。丘吉尔年轻时顽固不化，无法无天。丘吉尔蹒跚学步时，经常甩开保姆的手走来走去，因此摔得鼻青脸肿。尽管他口吃，丘吉尔还是整天“说话”，不管别人是否能听懂他不清楚的发音。丘吉尔接受学前教育时，家人专门为他请了家教，但丘吉尔是个“选我所爱，爱我所选”的孩子，专心上自己感兴趣的课，忽略了枯燥的课。每当导师教他数学的时候，丘吉尔要么跑了不知道去哪，要么插销插上了死活不出来。导师对他无可奈何。丘吉尔并不盲目固执。丘吉尔受到来自社会底层的保姆阿维利斯夫人的影响，养成了勤奋、善良、慈悲等优秀美德，并关注下层民众，这对丘吉尔日后从政大有裨益。
丘吉尔性格倔强，不屈不挠，不愿向任何人屈服，从不轻易放弃，甚至顽固不化。太坚决有利也有弊。丘吉尔面对困难无所畏惧，毕竟直面；丘吉尔一路走到黑的性格使他强硬而不灵活，有时通常会遭到意想不到的惩罚。1893年6月的一天，丘吉尔在与弟弟(12)和表弟(14)玩追逐游戏时，不慎跑到一座木桥上，桥的两端被两个弟弟拦住。丘吉尔说他无法接受自己被俘虏的事实，他径直走向桥峡谷的松树，希望能够逃脱。不想松树树干一抓就断了。丘吉尔跌入深达29英尺的深谷，腿断了，肾裂了。他昏迷了两天，过了三个月才恢复。年轻时，丘吉尔有强烈的领导欲。他喜欢在自己的房间里玩调兵遣将的游戏，把自己的兵模排成一对一列去打仗，体会当将军的感觉。丘吉尔年轻时喜欢战争游戏，他未来的生活也可以由此看出。
虽然丘吉尔不喜欢上学，但作为一个7岁的学龄儿童，丘吉尔不得不开始了对他触动很大的下海求学生涯。丘吉尔先是就读于公立圣詹姆斯预备学校，该校学费昂贵，以严格刻板著称，并对学生进行无情的惩罚。因为他只喜欢学历史和地理，其余的课都是乱七八糟的，丘吉尔自然成了全校有名的劣等生，经常伴随着体罚。在学校的两年时间里，丘吉尔在学习上取得了进步，但由于反复的体罚，他的身体越来越虚弱。丘吉尔的父母不得不安排他转学到相对轻松的布莱顿学校。丘吉尔在布赖顿学校不温不火地待了三年，最后好了，顺利毕业。由于学习成绩不佳，丘吉尔无法就读父亲的母校伊顿公学，只好退而求其次，进入哈罗公学。哈罗公学也是名校，必须通过入学考试。丘吉尔，偏科，数学和拉丁语两科差点交白卷。多亏了时任校长的威尔登看重父亲伦道夫勋爵的金字招牌，丘吉尔有幸在13岁时进入哈罗公学。在哈罗公学，丘吉尔依旧如故，学业自然没有起色，很快就排到了全校倒数第三。糟糕的成绩不仅让学校甚至家人对他几乎绝望，只有他的美国祖父伦纳德·杰罗姆还对丘吉尔有信心。他说:随他去吧，男生找到施展才华的地方自然会变好的。哈罗公学给丘吉尔留下了灰色的记忆，他桀骜不驯、孤僻自负的性格使丘吉尔孤独而难以相处。稍有收获的是，丘吉尔在英语、历史、体育、军事训练课程上的成绩依然优秀，并且痴迷于写作，积累了初步的创作基础，为以后的写作打下了良好的基础。
丘吉尔终于在18岁时从哈罗公学毕业，他的未来成了一个迫在眉睫的问题。鉴于丘吉尔对军队的热爱以及他缺乏其他课程，丘吉尔的父亲在丘吉尔的同意下，决定让他报考桑德赫斯特皇家军事学院。为了考上自己心爱的军校，丘吉尔破釜沉舟，改头换面，想尽办法实现自己的愿望。丘吉尔先入了哈罗公学军事学院的预科班，获得了入学考试的资格。后来我努力补了自己的短腿科目——拉丁语和数学，但前两次考试还是以失败告终。丘吉尔并没有气馁，他坚信“民之所苦，日之不偿失；有志者事竟成”，他参加了“应急补习班”，最终以第三次考试第95名的成绩考上了骑兵纪律，终于圆了自己的军校梦。丘吉尔在军校如鱼得水，找到了施展才华的舞台。他孜孜不倦地参加军事训练，获得了军事知识，开阔了视野，锻炼了身体，增长了见识，丰富了阅历，甚至在处理不良人际关系方面也取得了不少进步。到军校生活结束时，丘吉尔的成绩已经排在全校第八名，他成为了一名优秀的学生，丑小鸭变成了白天鹅，丘吉尔完成了质变，他以春风为荣，准备大展宏图。