阿莱格里·马西米利亚诺的职业蔻驰生涯
2011年8月6日20时，阿莱格里率米兰参加在鸟巢举行的意大利超级杯。对手是国际米兰，这座城市的死敌。最终米兰2:1击败国际米兰，第六次捧起超级杯！这也是阿莱格里执教米兰的第二个冠军。2014 65438+10月13被AC米兰俱乐部辞退。2009/10赛季结束后，米兰城两支球队都换了新教练。国际米兰的选择依然是世界级主帅贝尼特斯，而AC米兰的选择是本土主帅阿莱格里·马西米利亚诺。不得不说，阿莱格里真是一个神秘的教练。2010年4月3日，当时联赛排名12的卡利亚里出人意料地解除了阿莱格里的主教练职务。不过塞翁失马焉知非福，阿莱格里随后收到了豪门AC米兰的执教邀请。2010年6月，当米兰俱乐部宣布阿莱格里将成为红黑军团的新主帅时，米兰球迷的质疑声更大了。球迷质疑这位只比米兰队长保罗马尔蒂尼大一岁的少帅能否带领米兰走出低谷。
但疑虑很快被打消。首先，球员们对阿莱格里和平管理军队感到满意。莱昂纳多一直被外界批评过于自我，经常与阵中大将不和，甚至多次与总统贝卢斯科尼发生冲突。与莱昂纳多性格相对倔强不同，出身卑微的阿莱格里作为教练非常圆滑，在主席和球员面前保持低调，在处理矛盾时善于源源不断地渗透。从阿莱格里，球迷们看到了更多的和平。即使总是喜欢告诉人们做什么的贝卢斯科尼抱怨，阿莱格里也不停地说好话。
他平静地控制了更衣室，但阿莱格里在战术上相当勇敢。《米兰体育报》形容阿莱格里是“更衣室里的安切洛蒂，球场上的卡佩罗”。2010/11赛季，阿莱格里抛弃了小罗，“培养”出了博阿滕作为前腰，从而打造了一支防守稳定的AC米兰。加强防守水平并不意味着攻击力减弱。在拿下伊布、罗比尼奥、卡萨诺之后，AC米兰的进球数排名仅次于国际米兰。
然而，阿莱格里在米兰的第一个赛季也是成功的。火力猛，防守强，阿莱格里第一年就带领AC米兰夺得意甲冠军。他帮助球队打破了国际米兰在联赛中的垄断，时隔7年再次获得意甲冠军。2010/2011赛季，他们的赛季末积分达到82分，比排名第二的国际米兰高出6分。这个成绩在AC米兰历史上仅次于萨基和卡佩罗。
《米兰体育报》给主教练阿莱格里打了10的满分，同时《米兰体育报》还刊登了一张修改后的图片，在这张图片中，球迷们用阿莱格里的脸代替了著名的《拿破仑翻越阿尔卑斯山》中的拿破仑，在他们同样冷酷的外表下隐藏着一颗霸权的心。这张照片明显是高调的。阿莱格里夺冠后说:“我有什么贡献？就一个:积极配合所有玩家，而不是凌驾于他们之上。我意识到最后来的是我，不是他们。我尽力去理解他们，一个一个，不否定自己。即使被换下时他们抱怨，也不是对我的不尊重，而是对队友的不尊重。他们都非常敬业，在关键时刻组成了强大的团队。为此我要感谢他们。”把功劳给别人，阿莱格里用赞美获得威望。
此外，球队在那个赛季凭借伊布和博阿滕的进球击败国际米兰夺得意大利超级杯。然而球队在那个赛季的欧战表现并不理想。欧冠小组赛2胜2平2负，但在1/8的决赛中被热刺淘汰。
过了一个还算不错的赛季，AC米兰和阿莱格里的日子开始走下坡路，整个赛季2011/2012连一个球队荣誉都没拿到。虽然联赛后期表现出了不错的追赶势头，但最终还是被尤文图斯压下，排名联赛第二。相比上赛季，欧冠有了一定程度的提升，但还是没能在欧冠1/4的决赛中与巴萨擦肩而过，客场1-3的失利也让米兰无缘欧冠四强。
同样是在2012的夏天，AC米兰的阵容发生了大地震。阿莱格里送走了多达12的球员，包括内斯塔、加图索、因扎吉、西多夫、赞布罗塔，还有伊布、席尔瓦这样的实力派球员。当时阿莱格里的行为也被粉丝和媒体吐槽，不人道。
一年后，当被问及当时被清洗的东西时，西多夫依然很激动。6月13，11，他甚至直接声明自己的离开是因为阿莱格里。“毫无疑问，我离开米兰的原因是因为他们现在的教练阿莱格里，我和他相处得不好。”
接下来的2012/2013赛季，球队依然空手而归，联赛早早无缘冠军，欧冠再次被对手巴萨淘汰。和上赛季欧冠对阵巴萨一样，这次他们客场惨败。相反，锋线上的“洗、切、吹”组合，抢走了球队整个赛季的很多场面，这也让米兰球迷对阿莱格里的耐心几乎达到了极限。
然而在米兰球迷眼中，阿莱格里一直是一个很努力的人。以上赛季为例，虽然球队战绩并不出色，但他提拔的年轻球员chaaraoui却给了他惊艳的表现。上赛季，他在意甲半个赛季贡献了16个进球，但再也没有进球。
2013/14赛季，球队状态一落千丈。19赛季，5胜7平7负的战绩让他们在意甲的排名只有11，就连积分已经落后榜首的尤文图斯也达到了惊人的30分，强队失去了本来面目。球队输给萨索洛后，管理层终于解雇了阿莱格里，阿莱格里在米兰三年半的执教生涯就此画上了句号。
7月14，16日晚，意甲冠军尤文图斯官方宣布，AC米兰前主帅阿莱格里正式成为球队新任主帅。他接替了刚刚辞职的孔蒂出任斑马军团的主教练。据悉，阿莱格里与尤文图斯签订了一份为期两年的合同。